Experiencia # 4

Isomería cis-trans (Z-E)

Conversión del ácido maleico a ácido fumárico

Objetivos:

• Comprobar la existencia de los isómeros geométricos mediante la obtención del ácido maleico (configuración cis) para transformar posteriormente parte de él en ácido fumárico (configuración trans), mediante la adición de HCI.
• Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos isómeros.
• Comprender la isomería cis trans , al realizar la transformación del isómero cis del acido 2-butenodico (acido maleico al isómero trans , o ácido fuma rico y observar sus formas cristalinas .

Resumen

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado de doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano. Realizamos la experiencia para convertir el anhídrido maleico en ácido maleico con la adición de agua; luego de formado el ácido maleico se adicionó ácido clorhídrico para obtener lo que deseábamos que era el ácido fumárico. Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. El ácido  maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol. El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139°C, también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287°C

MATERIALES

tubo de ensayo

gradilla

embudo hirsch

vaso quimico

gotero

REACTIVOS

Anhidrido maleico	INHALACION Tos, dificultad respiratoria. PIEL Enrojecimiento, quemaduras cutáneas. OJOS Enrojecimiento, dolor, visión borrosa. INGESTION Sensación de quemazón (para mayor información, véase Inhalación).
Acido clorhidrico	Inhalación: En el caso de exposiciones agudas, los mayores efectos se limitan al tracto respiratorio superior. Exposiciones severas causan espasmo de la laringe y edema en los pulmones y cuerdas vocales. Contacto con ojos: Este ácido es un irritante severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar quemaduras, reducir la visión o, incluso, la pérdida total de ésta. Contacto con la piel: En forma de vapor o disoluciones concentradas causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilización. Ingestión: Produce corrosión de las membranas mucosas de la boca, esófago y estómago..
Permanganato de potasio	INHALACION Sensación de quemazón.Tos.Dolor de garganta. Jadeo.Dificultad respiratoria. Síntomas no inmediatos (véanse Notas). PIEL Enrojecimiento.Quemadurascutáneas. Dolor. OJOS Enrojecimiento. Dolor.Quemaduras profundas graves. INGESTION ensación de quemazón. Dolor abdominal. Diarrea.Náuseas.Vómitos.Shocko colapso.
Solucion de bromo	en la piel: Irrita la piel y las mucosas. en el ojo: Clasifiado como productor de irritaciónes. Ingestión: Puede ser nocivo por ingestión. Inhalación: El material es extremadamente destructivo para los tejidos de las membranas mucosas y las vías respiratorias superiores

DISEÑO EXPERIMENTAL