Experiencia # 4

Isomería cis-trans (Z-E)

Conversión del ácido maleico a ácido fumárico

Objetivos:

• Comprobar la existencia de los isómeros geométricos mediante la obtención del ácido maleico (configuración cis) para transformar posteriormente parte de él en ácido fumárico (configuración trans), mediante la adición de HCI.
• Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos isómeros.
• Comprender la isomería cis trans , al realizar la transformación del isómero cis del acido 2-butenodico (acido maleico al isómero trans , o ácido fuma rico y observar sus formas cristalinas .

Resumen

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado de doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano. Realizamos la experiencia para convertir el anhídrido maleico en ácido maleico con la adición de agua; luego de formado el ácido maleico se adicionó ácido clorhídrico para obtener lo que deseábamos que era el ácido fumárico. Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. El ácido  maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol. El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139°C, también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287°C

MATERIALES

tubo de ensayo

gradilla

embudo hirsch

vaso quimico

gotero

REACTIVOS

Anhidrido maleico	INHALACION Tos, dificultad respiratoria. PIEL Enrojecimiento, quemaduras cutáneas. OJOS Enrojecimiento, dolor, visión borrosa. INGESTION Sensación de quemazón (para mayor información, véase Inhalación).
Acido clorhidrico	Inhalación: En el caso de exposiciones agudas, los mayores efectos se limitan al tracto respiratorio superior. Exposiciones severas causan espasmo de la laringe y edema en los pulmones y cuerdas vocales. Contacto con ojos: Este ácido es un irritante severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar quemaduras, reducir la visión o, incluso, la pérdida total de ésta. Contacto con la piel: En forma de vapor o disoluciones concentradas causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilización. Ingestión: Produce corrosión de las membranas mucosas de la boca, esófago y estómago..
Permanganato de potasio	INHALACION Sensación de quemazón.Tos.Dolor de garganta. Jadeo.Dificultad respiratoria. Síntomas no inmediatos (véanse Notas). PIEL Enrojecimiento.Quemadurascutáneas. Dolor. OJOS Enrojecimiento. Dolor.Quemaduras profundas graves. INGESTION ensación de quemazón. Dolor abdominal. Diarrea.Náuseas.Vómitos.Shocko colapso.
Solucion de bromo	en la piel: Irrita la piel y las mucosas. en el ojo: Clasifiado como productor de irritaciónes. Ingestión: Puede ser nocivo por ingestión. Inhalación: El material es extremadamente destructivo para los tejidos de las membranas mucosas y las vías respiratorias superiores

DISEÑO EXPERIMENTAL

   

Experiencia # 3

Propiedades Físicas y Químicas de los Ácidos Carboxílicos

Objetivos:

• Conocer las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.
• Observar la solubilidad de diferentes compuestos orgánicos.
• Analizar las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.

MARCO TEÓRICO

 Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.

Propiedades Físicas: Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.

Propiedades Químicas:
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H⁺) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

MATERIALES:

tubo de ensayo

gradillas

mechero

tubo de desprendimiento

REACTIVOS:

Ácido fórmico	Inhalación: Irritación de la nariz, ojos, garganta, tos, flujo nasal, lagrimeo y dificultad Ingestión: Salivación, vómitos, dolor abdominal, quemaduras y ardor intenso en la boca.
Ácido acético	Inhalación: La inhalación de vapores concentrados puede causar serios daños a la nariz, garganta y pulmones.  Ingestión: La ingestión del ácido puede causar severas heridas y la muerte. .
Ácido oxálico	Inhalación: El efecto tóxico es rápido. Afecta el estómago, intestinos y ocasiona daños renales. Provoca colapso y convulsiones. Puede ser fatal. Ingestión: Corrosivo e irritante. Puede provocar ulceración de la piel, dolor de cabeza, vómito, convulsiones. Irritación. Puede causar quemaduras severas, además de los efectos sobre la piel. Formación de cálculos y urolitiasis, espasmos abdominales acompañados de dolor. Por inhalación perdida de peso e inflamación crónica del tracto respiratorio. Por absorción puede producir decoloración de los dedos y posible úlcera y gangrena. También puede producir conjuntivitis.
Ácido esteárico	El ácido esteárico prácticamente es un material no tóxico. inhalación: puede causar la irritación de la zona respiratoria superior
Ácido salicílico	ingestión. Riesgo de lesiones oculares graves.
Permanganato de potasio	Inhalación: Causa irritación de nariz y tracto respiratorio superior, tos, laringitis, dolor de cabeza, náusea y Vómito. Contacto con ojos: Tanto en formas de cristales como en disolución, este compuesto es muy corrosivo.
Etanol	Inhalación: Irritante al tracto respiratorio. Ingestión: Peligroso, puede causar daños al sistema nervioso central y otros órganos
Sulfato de cobre	Toxico por ingestión, induce el vomito. Irritante en contacto prolongado con la piel.
Hidróxido de sodio	Por ingestión Irritaciones de las mucosas en la boca, garganta, esófago y tracto estomago-intestinal. Existe riesgo de perforación intestinal y de esófago
Ácido sulfúrico	Liquido altamente corrosivo, particularmente en concentraciones baja y produce quemadura
Ácido benzoico	Puede producir reacciones alérgicas

DISEÑO EXPERIMENTAL

ÍNDICE DE PREINFORMES

PREINFORME #1 "ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS SALES"

PREINFORME #2 "ESTERIFICACION, SINTESIS DE SALICILATO DE METILO"

PREINFORME #3 "PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ÁC. CARBOXÍLICOS"

PREINFORME #4 "ISOMERIA CIS-TRANS"

PREINFORME #5 "SINTESIS DE ASPIRINA"

PREINFORME #6 "CROMATOGRAFIA EN PAPEL"

PREINFORME #7 "HIDRÓLISIS ALCALINA DE UNA AMIDA"

PREINFORME #8 "COLORANTES"

PREINFORME #9 "AMARILLO MARTIUS"

PREINFORME #2

ESTERIFICACIÓN

SÍNTESIS DE SALICILATO DE METILO

OBJETIVOS:

    Aprender a formar un éster por interacción entre un ácido carboxílico y un alcohol

    Estudiar sobre la síntesis de salicilato de metilo

    Explicar el proceso de esterificación

MARCO TEORÍCO

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol. El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales.

MATERIALES

BALANZA

PROBETAS

GOTERO

VASOS QUIMICOS

  

PLANCHA

TUBOS DE ENSAYO

  

 REACTIVOS

Reactivo	Toxicidad
Acido salicílico	Tras inhalación de polvo: Irritaciones en las vías respiratorias.   Tras contacto con la piel: Irritaciones leves.  Tras contacto con los ojos: Fuerte irritación. Riesgo de lesiones oculares graves.  Tras ingestión: irritación de las mucosas. Absorción rápida.  Tras absorción de cantidades tóxicas: náuseas, vómito, dolores de estómago, vértigo. A dosis elevadas: confusión, trastornos de consciencia, espasmos, colapso, alteración del equilibrio Electrolítico  Tras administración crónica se lesiona: estómago, intestinos.  Posible sensibilización en personas predispuestas
Alcohol metílico	Ingestión: Tos, dolor de cabeza, sopor, espasmos abdominales, diarrea, pudiendo llevar a ataques de furia, antes de llegar al coma. Es la forma más grave de intoxicación, debido a que el Metanol tiene efectos acumulativos y es eliminado muy lentamente por el organismo. Puede afectar al hígado y causar polineuritis o neuritis retrobulbares. Inhalación: Irritación de la nariz, y tracto respiratorio. Tienes efectos anestésicos y afectos al sistema nervioso central incluyendo excitación y euforia. Contacto con piel: Un contacto repetido y prolongado puede causar irritación moderada, enrojecimiento, escozor,  dermatitis inflamatoria, y posible infección secundaria. Contacto con los ojos:  Puede causar irritación severa, enrojecimiento, lagrimeo, visión borrosa y conjuntivitis
Ácido sulfúrico	Tras inhalación: Irritación mucosas y vías respiratorias, en cantidades suficientes puede producir un edema pulmonar incluso con efectos retardados y facilitar las infecciones bacterianas. Los vapores pueden causar necrosis dentarias. La inhalación  repetida de los aerosoles puede inducir efectos nefastos para la salud. Tras contacto con la piel:   Enrojecimiento, dolor, quemaduras, con un contacto prolongado puede producir lesiones cáusticas como dermatitis. Los síntomas pueden tardar en aparecer. Tras contacto con los ojos: Se pueden producir lesiones cáusticas importantes que pueden dejar secuelas como opacidad de córnea, cataratas o glaucoma. Tras ingestión: Quemaduras en boca y esófago, diarrea, vómitos frecuentemente sangrantes, perforaciones de laringe y aparato digestivo, daño en el hígado y riñón, convulsiones, hipotensión, colapso. Síntomas de intoxicación: Disnea, hipotensión, pulso acelerado

PROCEDIMIENTO